Lenny Leonard:
Lenny (quizá su nombre sea Lenford o por lo menos así lo llamó Homero en un episodio, pero los fans creen que se trató de una broma) es uno de los personajes más recurrentes de la serie, apareciendo en casi todos los episodios, es compañero junto a Homero en el sector 7G de la Planta de Energía Nuclear, nativo de Chicago, tiene alrededor de 35 años (nació en la semana de sangre masiva en Laos), pesa aproximadamente 164 libras (75kg), mide alrededor de 5' 11" (1.8m). Es abiertamente Budista y junto a Carl orientaron a Lisa Simpson en su iniciación en dicha religión.
La dirección de su hogar oficialmente es desconocida, aunque en distintos capítulos se le ha visto en variadas situaciones, en algunas viviendo como un pordiosero en casas en muy mal estado, en otros capítulos aparecía viviendo realmente bien, incluso teniendo artefactos como DVDs, pero la realidad es que no está definido, en un episodio cuando Homero creía que Bart era homosexual decidió llevarlo a cazar y la camioneta tipo 4x4 que estaban usando pertenecía a Lenny, en otro episodio se le vio conducir un automóvil más bien parecido a un Sedan, pero como ocurre en toda la serie y no sólo con Lenny sino también con otros personajes, hay grandes variaciones entre episodios, por ejemplo cuando Marge Simpson entró al negocio de los Bienes Raíces, en una de las casas que mostró lo encontraron viviendo como un pordiosero sin hogar y comiendo de una lata, pero es lógico pensar que es una de las tantas "bromas" que Los Simpson les hace a sus fans. En el capítulo en que Los Simpson se tienen que ir de su casa por las termitas, piensan en vivir en la casa de Lenny, que se ve muy reformada y espaciosa, pero con el inconveniente de vivir al lado de una pista de tenis-frontón, aunque para Lenny el sonido es muy relajante.
Con respecto a la política se entiende que Lenny es Republicano, ya que tiene un tatuaje apoyando a Bob Dole y Jack Kemp, durante la temporada electoral norteamericana de 1996.
Amigos:
Este aspecto es un tanto extraño:su mejor amigo es Carl Carlson, siempre están juntos, y en varios episodios se dejó a entrever que ambos son pareja, pero nunca se confirmó, aunque en el episodio Future-Drama, temporada 16, se los ve ancianos y caminando juntos como de costumbre, en un episodio cuando se produjo un despido masivo en la Planta, Carl preguntó cómo haría para darle de comer a su familia, por lo que se presume que Carl sería heterosexual; en otro episodio Homero estaba contando una historia en la Taberna y Carl menciona que "No había pasado tanto tiempo sin mirar a Lenny", pero como nunca se vio a nadie de las respectivas familias de Lenny y Carl no se puede afirmar ni negar nada. Aunque también en el capítulo en que Marge va con su vecina de paseo Homero llama a Lenny y éste le dice que no puede ir, cuando en realidad estaba cortándole las uñas a una supuesta esposa.
Tiene otros grandes amigos, principalmente Homero Simpson y el Cantinero Moe Szyslak, se supone que también es amigo de Barney Gumble.
Hay episodios en que se ve que tanto Carl como Lenny y Moe son amigos de Homero desde niños.
Vida amorosa:
Oficialmente no está casado ni tiene relación aparente con ninguna mujer y al parecer no tiene mucha suerte en la búsqueda de pareja aunque en Team Homer Moe le pregunta a Homero por qué Lenny y Carl no están ahí, a lo que responde que ellos no tienen tiempo porque están con sus mujeres, esto por otro lado desmentiría la posibilidad de que tanto Lenny como Carl sean homosexuales. También, en el episodio Bart Star se muestra que Lenny tuvo un noviazgo con Marge durante la adolescencia. En otro epidodio se muestra a Homero y Marge besándose apasionadamente y Lenny dice a Carl "¿Recuerdas cuando nos besábamos así... con nuestras respectivas novias?".
Su relacion con Carl Carlson:
En primera instancia se supone que ambos son solo amigos, pero en varios capítulos su amistad se puso en duda, dando a entender que entre ellos hay algo más. Por ejemplo en un episodio Homero y Lenny están en medio de un incendio, cuando se acerca el Helicóptero para salvarlos, Homero dice "No hay nadie para mi ahí adentro", entonces se asoma Marge del helicóptero y Homero sube, después Lenny dice "No hay nadie para mi ahí dentro" y el que se asoma es Carl y Lenny sonríe y sube. En In Marge We Trust, temporada 8, Carl menciona que iba a ir a visitar a Lenny para que le presente su hermosa esposa (en realidad Lenny no estaba casado, fue una mentira de Lenny para hacerse "más importante") esto sugiere que Carl no había visitado la casa de Lenny anteriormente. En Half-Decent Proposal, temporada 13, Lenny le muestra a Homero el monte Carlmore que es la cara de Carl cavada por Lenny durante un "maravilloso verano", cuando Homero le pregunta que dijo Carl acerca de la cara Lenny contesta "nunca hablamos del tema". Durante toda la temporada 16 se ven escenas que inducen a pensar en la Homosexualidad de ambos, sobre todo comentarios de Homero y del Jefe Wiggum. En el episodio Fraudcast News, temporada 15, Lenny publica un periódico con el titular "La verdad acerca de Carl, es grandioso" luego de eso se seca una lagrima y dice "esto debía ser dicho", en otro, cuando todos veían en las estrellas sus deseos, Lenny vio la cara de Carl, en cambio Carl vio su propio rostro lo que podría dar a entender que Carl no siente lo mismo por Lenny. En Marge and Homer Turn a Couple Play, temporada 17, mientras Lenny y Carl estaban en un juego de Basketball luego de ver a Homero y Marge en la "cámara de los besos" Lenny le dice a Carl "Te acuerdas cuando la usábamos nosotros para besar.... a nuestras respectivas novias". En un episodio cuando el Señor Burns organizó una competencia de grupos entre empleados de la planta, Lenny y Carl son elegidos como compañeros, Carl se muestra disgustado con esa decisión, probablemente debido a una pelea de un episodio anterior durante una alarma por fuego en la planta. En el episodio Papa's Got a Brand New Badge, temporada 13, cuando Homero les ofrece a Lenny y Carl trabajo en su empresa de seguridad privada como policías y que además serían compañeros, ambos al mismo tiempo dicen "De ninguna manera". En el episodio Ice Cream of Margie (With the Light Blue Hair), temporada 18, Lenny termina dentro de unas esculturas hechas por Carl, las esculturas eran ellos mismos y Lenny menciona "No se donde Carl comienza y termina", a lo que Carl responde "ves, con comentarios como esos es que la gente cree que somos gay", lo que indicaría que ambos son heterosexuales. En Behind the Laughter, temporada 11, Lenny y Carl hablaban de su relación con el otro, Lenny menciona que Bart en una oportunidad les había pagado Us$1000 para que se besaran, entonces Carl pregunta si habían cobrado el dinero. En varios episodios se los ve peleando en la Taberna, y en el episodio de terror del safari mata humanos del sr Burns, al morir Lenny, Carl le pregunta como es el cielo, y Lenny se amigina a Carl y le da una especia de orgasmo. Generalmente los temas eran recriminaciones de uno al otro, bastante llamativo.
El ojo de Lenny:
Su ojo derecho tiene una historia muy particular, en varios capítulos Lenny tuvo accidentes. En uno de ellos abrió una caja de sorpresas que Homero le había dado para hacerle una broma y el muelle de la caja se le enganchó en el ojo, y el otro extremo se le enganchó a Moe que también había recibido la misma broma. En otro episodio Homero le da un regalo a Lenny por el día del amigo y le muestra que los bordes estaban limados para que no le dañe sus ojos, y mientras decía eso le tocaba los ojos con el regalo y Lenny dice "Me dolió un poquito". En otro episodio Lenny tenía un parche para ojo y cuando decide quitárselo inmediatamente el Señor Burns vestido de Santa Claus le acierta en el ojo con tripas de pescado. En otro capítulo está Marge en un convención y ve que han inventando una gafas por si al quitar la goma que enrolla el periódico ésta salta a los ojos. Cuando el que promocionada preguntó si a alguien de los presentes les había ocurrido eso, Marge dice "No, nunca. Pero es a lo que mas temo en el mundo", justo después aparece Lenny con un Parche en el ojo diciendo "Demasiado tarde para Lenny". Y en el capítulo en el que los Simpsons están construyendo un puzzle en su casa, Homero intenta encajar a Lenny en uno de los huecos, y le daña el ojo también.
Curiosidades:
- Lenny una vez tuvo un pequeño papel en una película de terror llamada Los Re-Muertos, una película de horror sobre una muñeca llamada "Bebé Ojos de Botón" que es poseída por el espíritu de una psicótica asesina. En la película, Lenny es un jardinero que es asesinado por la muñeca. Lenny fue también protagonista en la publicación de The New Yorker.
- En el episodio The Old Man and the Lisa, temporada 8, cuando el Señor Burns se quedó sin dinero, el nuevo presidente de la planta fue Lenny, propuesto por todos sus compañeros.
- Es también muy extraño la estima que le tienen Marge y los niños Simpson, en el episodio Hello Gutter, Hello Fadder, temporada 11, Homero le miente a Marge diciendo que Lenny estaba en el Hospital así que llegaría tarde, entonces ella inmediatamente se pone a hacerle unos cartelitos con las frases "Mejórate Lenny" y "Te queremos mucho Lenny", además tenía una foto de Lenny con ella. Luego cuando se entera que era una mentira se alegra de que Lenny estuviese bien.
- En varios gags del sofa, se puede ver a Lenny como el padre de la familia Simpson, a la supuesta muerte de Homero.
- En uno de los episodios mas recientes se revelo la posibilidad de que Lenny sea un AB (Adult Baby) cuando dice "Moe, no eres mi único vicio: también me encanta vestirme de bebe".
